Introdução e Objetivos
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atuando como importantes compostos terapêuticos, que variam de agentes anti-
virais e anti-câncer a suplementos alimentares naturais.
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Partindo-se da idéia geral da obtenção de ligantes ou catalisadores quirais
a partir de matérias primas de baixo custo e fácil obtenção, aminoácidos surgem
como uma interessante plataforma quiral para a preparação de novos compostos
quirais com potencial para o emprego em síntese assimétrica. Nosso grupo de
pesquisa vem atuando na área de catálise assimétrica empregando aminoácidos
como fonte de quiralidade. Vários sistemas catalíticos já foram desenvolvidos e
empregados com sucesso em reações assimétricas.
12,13,14,15
Aliado ao sucesso obtido no desenvolvimento de complexos metálicos
quirais contendo selênio, que possuem a capacidade de atuarem como
catalisadores em reações enantiosseletivas, tais como a adição de dietilzinco a
aldeídos,
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adição conjugada de reagentes de Grignard a enonas
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e substituição
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(a) Nicolaou, K. C.; Petasis, N. A. In Selenium in Natural Products Synthesis, CIS, Inc.:
Pennsylvania 1984; e referências citadas. (b) Krief, A.; Derock, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43,
3083. (c) Klayman, D. L.; Günter, W. H. H. In Organoselenium Compounds: Their Chemistry and
Biology, Wiley-Interscience: New York, 1973. (d) Shamberger, R. J. Biochemistry of Selenium,
Plenum Press: New York, 1983. (e) May, S. W.; Pollock, S. H. Drugs 1998, 56, 959-964. (f)
Mugesh, G.; du Mont, W. -W; Sies, H. Chem. Rev. 2001, 101, 2125-2179. (g) Nogueira, C. W.;
Zeni, G.; Rocha, J. B. T. Chem. Rev. 2004, 104, 6255-6286.
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Adição de dietilzinco a aldeídos: (a) Braga, A. L.; Appelt, H. R.; Schneider, P. H.; Silveira, C. C.;
Wessjohann, L. A. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1733-1738. (b) Braga, A. L.; Appelt, H. R.;
Schneider, P. H.; Rodrigues, O. E. D.; Silveira, C. C.; Wessjohann, L. A. Tetrahedron 2001, 57,
3291-3295. (c) Braga, A. L.; Vargas, F.; Andrade, L. H.; Silveira, C. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43,
2335-2337. (d) Braga, A. L.; Rubim, R. M.; Schrekker, H. S.; Wessjohann, L. A.; de Bolster, M. W.
G.; Zeni, G.; Sehnem, J. A. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3291-3295. (e) Braga, A. L.; Milani,
P.; Paixão, M. W.; Zeni, G.; Rodrigues, O. E. D.; Alves, E. F. Chem. Commun. 2004, 2488-2489. (f)
Braga, A. L.; Lüdtke, D. S.; Paixão, M. W.; Wessjohann, L. A.; Schneider, P. H. J. Mol. Cat. A:
Chemical 2005, 229, 47-50. (g) Braga, A. L.; Alves, E. F.; Silveira, C. C.; Zeni, G.; Appelt, H. R.;
Wessjohann, L. A. Synthesis 2005, 588-594.
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Adição de alquinilzinco a aldeídos: Braga, A. L.; Appelt, H. R.; Silveira, C. C.; Wessjohann, L. A.;
Schneider, P. H. Tetrahedron 2002, 58, 10413-10416.
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Adição de ácidos borônicos a aldeídos: Braga, A. L.; Lüdtke, D. S.; Vargas, F.; Paixão, M. W.
Chem. Commun. 2005, 2512-2514.
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Substituição alílica catalisada por paládio: (a) Schneider, P. H.; Schrekker, H. S.; Silveira, C. C.;
Wessjohann, L. A.; Braga, A. L. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2715-2722. (b) Braga, A. L.; Paixão, M.
W.; Milani, P.; Silveira, C. C.; Rodrigues, O. E. D.; Alves, E. F. Synlett 2004, 1297-1299. (c) Braga,
A. L.; Sehnem, J. A.; Lüdtke, D. S.; Zeni, G.; Silveira, C. C.; Marchi, M. I. Synlett 2005, 1331-1333.
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(a) Braga, A. L.; Rodrigues, O. E. D.; Paixão, M. W.; Appelt, H. R.; Silveira, C. C.; Bottega, D. P.
Synthesis 2002, 2338-2340. (b) Braga, A. L.; Paixão, M. W.; Lüdtke, D. S.; Silveira, C. C.;
Rodrigues, O. E. D. Org. Lett. 2003, 5, 2635-2638.
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Braga, A. L.; Silva, S. J. N.; Lüdtke, D. S.; Drekener, R. L.; Silveira, C. C.; Rocha, J. B. T.;
Wessjohann, L. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7329-7331.